影片《13 个雪莉：现实的幻象》用美国画家爱德华•霍普的 13 幅绝世名画构成了美国社会历史的现实风景，而历史正是由无数的个人故事所书写的——雪莉，一个美国女性的缩影，她走进霍普的画作，走过美国 20 世纪的重大历史时刻，见证政治、社会和文化等各层面的剧变：从珍珠港事变到第二次世界大战、从麦卡锡时代

单身汉埃迪（本•斯蒂勒 饰）起初并没有结婚的想法，但是参加完一个又一个朋友的婚礼之后，开始感到空前的孤独，于是尝试着和活泼迷人的莱拉（马琳•阿克曼 饰）约会。仅一周之后，埃迪就被自己的父亲（杰瑞•斯蒂勒 饰）和死党马克（罗布•考得瑞 饰）催促着向对方求婚。埃迪觉得这可能是他最后的机会，所以放手一博，